В 1987 году Джордан Белфорт начал карьеру брокера в одном известном инвестиционном банке. Однако это место работы оказалось недолгим — вскоре учреждение прекратило существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Послушавшись совета супруги Терезы, Джордан находит новую должность в скромной конторе, которая специализировалась на торговле малозначительными акциями. Его манера вести переговоры с клиентами, напористая и уверенная, вместе с природным обаянием очень скоро принесла заметные результаты.
Случай свел его с соседом Донни, торговцем по профессии. Между ними мгновенно возникло взаимопонимание, и они приняли решение основать собственную фирму. В команду они пригласили нескольких приятелей Белфорта, а также его отца Макса. Так появилась компания под названием «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел жизнь, полную излишеств. Он постоянно перемещался с одной шумной вечеринки на другую, вступал в связи с женщинами легкого поведения, активно употреблял различные наркотические вещества — кокаин, кваалюд и другие. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента Федерального бюро расследований.